Forscher haben bislang geglaubt, dass eine spontane Trennung chiraler Moleküle nur im festen, kristallinen Zustand möglich ist. Chemiker der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg (MLU) haben nun erstmals nachgewiesen, dass diese sogenannte spontane Racematspaltung auch in Flüssigkeiten beobachtet werden kann. Die von den Wissenschaftlern um Prof. Dr. Carsten Tschierske beschriebene Spaltung könnte bei der Entstehung des Lebens eine entscheidende Rolle gespielt haben. Ihre Ergebnisse sind in der renommierten Fachzeitschrift „Nature Chemistry“ online (bit.ly/chiralMLU) veröffentlicht und werden im Oktober 2014 in gedruckter Form erscheinen.

Die erste Spaltung chiraler Moleküle - Moleküle, die mit ihrer spiegelbildlichen Form nicht zur Deckung gebracht werden können - gelang Louis Pasteur im Jahr 1848 durch Kristallisation und manuelles Aussortieren der Kristalle unter dem Mikroskop. Chemiker um Prof. Dr. Carsten Tschierske haben nun erstmals gezeigt, dass eine spontane Trennung von chiralen Molekülen in gewöhnlichen Flüssigkeiten erfolgen kann. Damit liefern sie einen neuen möglichen Ansatz zur Klärung des Ursprungs der einheitlichen Chiralität von Kohlenhydraten und Aminosäuren.

„Kohlenhydrate und Aminosäuren sind die Bausteine des Lebens, die in der Natur in jeweils nur einer spiegelbildlichen Form vorliegen. Diese Einheitlichkeit ist eine unabdingbare Voraussetzung für das Funktionieren biologischer Systeme. Bisher ungeklärt war jedoch, wie sich die Einheitlichkeit herausbilden konnte“, erklärt der Chemiker Tschierske. „Denn unter den ursprünglichen Bedingungen auf der Erde entstanden chirale Moleküle zunächst als Gemische, die die gleiche Anzahl spiegelbildlicher und zugleich bildlicher Moleküle enthielten.“

Erklären kann dieses Phänomen die von den halleschen Wissenschaftlern entdeckte spontane Racematspaltung in Flüssigkeiten, kombiniert mit der Chiralitätsverstärkung. Voraussetzung für die Spaltung chiraler Moleküle in Flüssigkeiten ist, dass sich beide spiegelbildlichen Formen der Moleküle in einem schnellen Prozess ineinander umwandeln können. Mit dem Konzept der dynamischen Racematspaltung führen die Chemiker einen Paradigmenwechsel auf dem Gebiet der Stereochemie ein. Die so einmal erzeugte einheitliche Chiralität von Flüssigkeiten kann zudem - nach deren Fixierung - als Hilfsmittel oder Katalysator für die Synthese von Pharmazeutika und anderen chiralen Wirkstoffen genutzt werden.


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http://pressemitteilungen.pr.uni-halle.de/index.php?modus=pmanzeige&pm_id=2305

Quelle: Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg (09/2014)


Publikation:
in "Nature Chemistry"
"Chiral self-sorting and amplification in isotropic liquids of achiral molecules"
Autoren: Christian Dressel, Tino Reppe, Marko Prehm, Marcel Brautzsch & Carsten Tschierske